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双苯并十八冠醚六基本参数
  • 品牌
  • 帅乐
  • 产品名称
  • 二苯并-18-冠醚-6
  • 分子式
  • C20H24O6
  • 分子量
  • 360.4
  • 有效物质含量
  • ≥99%
  • 产品等级
  • 生产执行质量标准
  • iso
  • 用途
  • 金属离子络合剂,相转移催化剂
  • 性状
  • 白色晶体
  • 厂家
  • 帅乐
  • CAS号
  • 14187-32-7
  • 英文名:
  • Dibenzo-18-crown-6
  • 熔点
  • 162-164 °C (lit.)
  • 沸点
  • 380-384 °C (679 mmHg)
双苯并十八冠醚六企业商机

从化学稳定性与安全性角度分析,石油双苯并十八冠醚六展现出独特的物理化学特性。该化合物在常温常压下呈现白色蓬松固体,熔点161-163℃,沸点380-384℃(679mmHg),密度1.2g/cm³,在氯仿、吡啶等非极性溶剂中溶解度优异(25℃时溶解度达15g/100mL),但在水中溶解度极低(0.03g/100mL)。其化学惰性明显,与稀酸、碱及常见氧化剂在室温下不发生反应,但在浓硫酸存在下可发生开环降解,生成邻苯二酚与二甘醇衍生物。毒性实验表明,大鼠经口LD50为2600mg/kg,腹腔注射LD50为560mg/kg,主要毒性表现为神经系统抑制与体重下降。在安全操作方面,需严格控制工作环境粉尘浓度(TLV 0.1mg/m³),操作人员应佩戴N95防尘口罩与防化手套。开发基于双苯并十八冠醚六的新型吸附材料是研究重点之一。乌鲁木齐石油双苯并十八冠醚六

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在离子传感器制备领域,双苯并十八冠醚六(二苯并-18-冠醚-6,DB18C6)凭借其独特的分子结构与离子识别能力,成为构建高选择性传感平台的重要材料。该化合物分子中包含两个苯环与十八元环醚结构,其空腔尺寸与钾离子(K⁺)等碱金属离子的半径高度匹配,可通过氧原子与金属离子形成稳定的配位络合物。这种主-客体相互作用机制使得DB18C6能够特异性识别目标离子,同时排斥其他干扰离子,为传感器提供高选择性的检测基础。例如,在钾离子传感器的设计中,DB18C6作为识别元件,可与荧光基团(如芘、香豆素)或电化学活性物质结合,形成离子响应型复合材料。当K⁺进入冠醚空腔时,配位作用会改变荧光基团的微环境,导致荧光强度或波长发生明显变化;在电化学传感器中,离子-冠醚络合物的形成则会改变电极表面的电荷分布,进而影响电流或阻抗信号。此类传感器已成功应用于环境监测(如土壤钾含量检测)、生物医学(如细胞内钾离子动态追踪)等领域,其检测限可低至纳摩尔级别,展现出极高的灵敏度。贵州高稳定双苯并十八冠醚六双苯并十八冠醚六与金属离子形成的络合物,在溶液中稳定性较好。

在环境修复领域,DB18C6被用于重金属污染水体的治理,例如从电镀废水中提取铅(Pb²⁺)和镉(Cd²⁺),其络合容量分别达0.8 mmol/g和0.6 mmol/g,且可通过反萃取实现冠醚的循环利用。值得注意的是,DB18C6的提取效率受pH值影响明显——在酸性条件下(pH<3),质子化竞争会降低络合能力;而在碱性条件(pH>9),金属离子可能形成氢氧化物沉淀,影响提取效果。因此,实际应用中需严格控制反应条件(如pH 5-7、温度25-40℃),以优化提取效率。此外,通过固载化技术(如将DB18C6接枝到聚苯乙烯微球表面),可解决其油溶性差、回收困难的问题,固载后的冠醚微球对Zn²⁺的饱和吸附量达0.752 mmol/g,且可重复使用5次以上,明显降低应用成本。

二苯并十八冠醚六(Dibenzo-18-crown-6,简称DB18C6)作为冠醚类化合物的典型标志,其金属离子提取性能源于独特的分子结构与配位机制。该化合物由两个苯环通过六个氧原子桥连形成18元大环,环内空腔直径约为0.26-0.28纳米,与钾离子(K⁺,直径0.266纳米)的尺寸高度匹配,形成稳定的1:1络合物。实验数据显示,DB18C6对K⁺的选择性系数可达10⁴量级,明显高于对钠离子(Na⁺)的络合能力。这种选择性源于环内氧原子与K⁺的静电相互作用及空间适配性,而Na⁺因离子半径较小(0.204纳米)无法有效填充环腔,导致络合稳定性降低。此外,DB18C6可通过氢键与铵离子(NH₄⁺)形成配合物,进一步扩展了其离子提取范围。在稀土金属分离领域,DB18C6表现出对轻稀土(如La³⁺、Ce³⁺)的高选择性,其乙腈溶液可萃取硝酸盐体系中的轻稀土,而重稀土(如Eu³⁺、Gd³⁺)因络合物稳定性较差,萃取率明显降低,从而实现轻、重稀土的高效分离。温度变化会影响双苯并十八冠醚六与金属离子的络合常数,需精确控制。

从合成工艺到衍生开发,双苯并十八冠醚六展现出强大的技术延展性。传统合成方法采用邻苯二酚与双二氯乙基醚在氢氧化钾催化下缩合,但需在氮气保护下115℃回流,产率只35%且步骤繁琐。近年发展的超声波辅助合成法将反应温度降至50-60℃,通过空化效应加速原料混合,3小时即可完成反应,产率提升至42%,且设备投资减少60%。在衍生开发方面,氯甲基化二苯并十八冠醚六(CMDBC)通过引入氯甲基基团,可与荧光素发生亲核取代反应,制备出对钾离子响应灵敏的荧光探针,检测限达0.1 μM,较未修饰探针灵敏度提高10倍。在催化氧化反应中,双苯并十八冠醚六能稳定活性中心,提高选择性。贵州高稳定双苯并十八冠醚六

在分析化学中,双苯并十八冠醚六常被用作萃取剂来分离混合物。乌鲁木齐石油双苯并十八冠醚六

通过将其修饰于电极表面,可构建对钾离子具有高选择性的电化学传感器,检测限低至0.1 μM,且在复杂基质中表现出良好的抗干扰能力。在药物递送系统中,该冠醚的金属络合特性被用于设计智能响应型载体。通过将抗疾病药物与冠醚-金属离子复合物结合,可实现药物在疾病微环境中的靶向释放——当载体进入细胞后,局部高浓度的钾离子会竞争性取代冠醚中的金属离子,导致复合物解离并释放药物。这种策略不仅提高了药物的生物利用度,还明显降低了对正常组织的毒副作用。值得注意的是,尽管双苯并十八冠醚六在化学稳定性方面表现优异,但其急性毒性数据提示操作时需严格防护,大鼠经口LD50为2600 mg/kg,主要毒性表现为神经行为异常与代谢系统紊乱。乌鲁木齐石油双苯并十八冠醚六

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