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双苯并十八冠醚六基本参数
  • 品牌
  • 帅乐
  • 产品名称
  • 二苯并-18-冠醚-6
  • 分子式
  • C20H24O6
  • 分子量
  • 360.4
  • 有效物质含量
  • ≥99%
  • 产品等级
  • 生产执行质量标准
  • iso
  • 用途
  • 金属离子络合剂,相转移催化剂
  • 性状
  • 白色晶体
  • 厂家
  • 帅乐
  • CAS号
  • 14187-32-7
  • 英文名:
  • Dibenzo-18-crown-6
  • 熔点
  • 162-164 °C (lit.)
  • 沸点
  • 380-384 °C (679 mmHg)
双苯并十八冠醚六企业商机

双苯并十八冠醚六(Dibenzo-18-crown-6)作为冠醚家族的典型标志,其化学分析功能的重要在于其独特的分子结构对金属离子的选择性识别与络合能力。该化合物由两个苯并环与18元环状醚骨架构成,环内6个氧原子均匀分布,形成直径约2.6-3.0埃的空腔,与钾离子(K⁺)的直径高度匹配。这种结构特性使其在化学分析中成为高效的金属离子分离试剂。例如,在环境监测领域,研究人员利用其与K⁺形成的稳定络合物,通过液液萃取法从水样中选择性富集钾离子,结合原子吸收光谱法检测,可将检测限降低至0.1μg/L,明显优于传统离子交换树脂法。此外,其选择性络合特性在药物分析中亦有应用,通过与含钾药物分子竞争络合,可实现药物中钾盐杂质的高灵敏度检测,避免假阳性结果。双苯并十八冠醚六在光化学分析中可作为敏化剂使用。南宁有机合成双苯并十八冠醚六

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石油化工领域中,双苯并十八冠醚六(CAS号14187-32-7)作为一种特种大环化合物,其分子结构中的两个苯环与六个氧原子形成的18元环状空腔,赋予其独特的金属离子络合能力。该物质在石油精炼与催化工艺中主要作为相转移催化剂使用,其作用机制基于冠醚环对碱金属离子(如钾、铷)的特异性识别与络合。以石油裂解过程中重质烃的催化转化为例,双苯并十八冠醚六可通过与催化剂表面金属活性中心的络合作用,将水相中的反应物(如含硫化合物)转移至有机相,从而明显提升催化效率。实验数据显示,在石油脱硫工艺中添加0.5%质量分数的双苯并十八冠醚六,可使二苯并噻吩的脱除率从68%提升至92%,同时减少催化剂积碳量达40%。其优势在于苯环结构的引入增强了冠醚环的刚性,相较于传统18-冠-6,在高温(300-350℃)石油裂解环境中表现出更稳定的催化活性,且对烃类介质的溶解度提升23%,有效降低了催化剂流失风险。陕西生物医学双苯并十八冠醚六以双苯并十八冠醚六为基础的传感器可检测特定金属离子浓度。

研究表明,双苯并十八冠醚六的引入还明显改善了液晶聚酯的光学性能与机械性能。其冠醚环结构中的氧原子能够与聚酯链中的酯基形成氢键,增强了分子间的相互作用力,从而提高了材料的拉伸强度和模量。在含偶氮型冠醚环的液晶共聚酯中,双苯并十八冠醚六通过与反式偶氮基团的协同作用,形成了具有光响应特性的液晶相。这种材料在紫外光照射下,偶氮基团发生顺反异构化,导致液晶取向发生可逆变化,进而实现光控形变功能。此外,冠醚环对碱金属离子的选择性络合作用,使得该类液晶聚酯在离子传感领域展现出潜在应用价值。例如,当材料暴露于钾离子溶液时,冠醚环与离子的络合会引发液晶相变,导致透光率明显变化,这一特性可用于开发高灵敏度的离子检测传感器。综合来看,双苯并十八冠醚六通过其独特的分子设计与功能化应用,为液晶聚酯的性能优化与功能拓展提供了重要的化学基础。

从合成工艺与产业应用维度分析,双苯并十八冠醚六的工业化生产主要采用邻苯二酚与二甘醇二对甲基苯磺酸酯的缩合反应路径。在氮气保护下,通过分步滴加原料并控制反应温度(115℃回流30分钟,60℃持续16小时),配合FeCl₃显色反应实时监测反应进程,经水蒸气蒸馏等步骤,可获得纯度≥99%的白色针状结晶产物,产率达71%。该物质在石油的行业应用已延伸至离子交换膜制备领域,其与聚砜类高分子复合形成的冠醚功能膜,对铯离子(Cs⁺)的选择性透过系数可达普通膜的15倍,在放射性废水处理中展现出重要价值。此外,双苯并十八冠醚六作为液晶聚酯合成的关键试剂,其分子结构中的醚键与苯环协同作用,可精确调控聚酯链的排列方向,使产物熔点(161-163℃)与热稳定性明显优于传统材料。值得注意的是,该物质虽具有化学稳定性,但在强酸性环境中可能发生环开裂反应,因此在实际应用中需严格控制工艺pH值(5.5-7.0),同时操作人员需佩戴防毒面具与耐化学腐蚀手套,以规避其经口急性毒性(大鼠LD₅₀=2600mg/kg)与皮肤刺激性风险。双苯并十八冠醚六的合成路线不断优化,旨在降低成本提高产率。

在环境修复领域,DB18C6被用于重金属污染水体的治理,例如从电镀废水中提取铅(Pb²⁺)和镉(Cd²⁺),其络合容量分别达0.8 mmol/g和0.6 mmol/g,且可通过反萃取实现冠醚的循环利用。值得注意的是,DB18C6的提取效率受pH值影响明显——在酸性条件下(pH<3),质子化竞争会降低络合能力;而在碱性条件(pH>9),金属离子可能形成氢氧化物沉淀,影响提取效果。因此,实际应用中需严格控制反应条件(如pH 5-7、温度25-40℃),以优化提取效率。此外,通过固载化技术(如将DB18C6接枝到聚苯乙烯微球表面),可解决其油溶性差、回收困难的问题,固载后的冠醚微球对Zn²⁺的饱和吸附量达0.752 mmol/g,且可重复使用5次以上,明显降低应用成本。新型双苯并十八冠醚六复合材料的制备提升了其应用性能。陕西生物医学双苯并十八冠醚六

双苯并十八冠醚六的毒性较低,为其实际应用提供安全保障。南宁有机合成双苯并十八冠醚六

近年来发展的超声波辅助合成法明显优化了工艺条件,以DMSO为溶剂,在50-60℃超声波场中反应3小时,通过机械振动促进分子碰撞,产率虽降至35.1%,但溶剂消耗量减少80%,且避免了高温长时回流带来的副反应。后处理环节采用水蒸气蒸馏去除正丁醇,得到纯度≥99%的白色针状结晶。值得注意的是,该化合物对操作环境要求严苛,需在氮气保护下进行以防止氧化降解,同时其熔点(161-163℃)和沸点(380-384℃)的精确控制对产品纯度至关重要。在应用安全性方面,双苯并十八冠醚六被归类为Xi类刺激物,急性毒性数据显示大鼠口服LD₅₀为2600mg/kg,操作时需佩戴防毒面具和护目镜,避免粉尘吸入和皮肤直接接触。南宁有机合成双苯并十八冠醚六

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