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双苯并十八冠醚六基本参数
  • 品牌
  • 帅乐
  • 产品名称
  • 二苯并-18-冠醚-6
  • 分子式
  • C20H24O6
  • 分子量
  • 360.4
  • 有效物质含量
  • ≥99%
  • 产品等级
  • 生产执行质量标准
  • iso
  • 用途
  • 金属离子络合剂,相转移催化剂
  • 性状
  • 白色晶体
  • 厂家
  • 帅乐
  • CAS号
  • 14187-32-7
  • 英文名:
  • Dibenzo-18-crown-6
  • 熔点
  • 162-164 °C (lit.)
  • 沸点
  • 380-384 °C (679 mmHg)
双苯并十八冠醚六企业商机

双苯并十八冠醚六(Dibenzo-18-crown-6)作为金属离子络合剂,其重要性能源于其独特的分子结构与空间构型。该化合物由两个苯环与十八元环状醚链通过共价键连接而成,分子内形成直径约0.26-0.28纳米的空腔,这一尺寸与钾离子(K⁺)的离子半径高度匹配。实验表明,双苯并十八冠醚六对钾离子的络合常数可达10⁴-10⁵ L/mol,明显高于钠离子(Na⁺)和锂离子(Li⁺)。其选择性源于冠醚环内氧原子的电子云分布与钾离子电荷密度的互补性——钾离子携带的单正电荷与环内六个氧原子的负电性中心形成稳定配位,而钠离子因电荷密度过高、锂离子因半径过小均无法有效嵌入环腔。研究双苯并十八冠醚六在不同 pH 值下的稳定性,指导其应用场景选择。离子传感器制备双苯并十八冠醚六工艺

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双苯并十八冠醚六(Dibenzo-18-crown-6,简称DB18C6)作为有机合成领域的关键功能分子,其重要价值体现在对金属离子的高选择性络合能力与相转移催化特性上。该分子由两个苯环与十八元冠醚环共轭构成,形成直径约2.6Å的刚性空腔,这一结构使其成为碱金属离子(尤其是钾离子)的分子钳。在金属离子分离工艺中,DB18C6通过空腔尺寸匹配与静电作用,可选择性捕获目标离子并形成1:1型稳定络合物。例如,在核废料处理领域,DB18C6能从高放废液中特异性提取铯-137,其络合常数较传统冠醚提升3个数量级,明显降低分离成本。在催化领域,DB18C6作为相转移催化剂时,其苯环结构可增强分子在有机相的溶解性,同时冠醚环通过络合金属离子形成离子桥,将水相中的阴离子(如卤素离子)转移至有机相,使反应速率提升5-8倍。典型案例包括Suzuki偶联反应中,DB18C6与钯催化剂协同作用,使芳基溴化物的转化率从62%提升至93%,且催化剂用量减少至传统工艺的1/5。双苯并十八冠醚六进货价以双苯并十八冠醚六为基础的传感器可检测特定金属离子浓度。

在催化应用领域,双苯并十八冠醚六的相转移催化性能尤为突出。作为非均相反应介质,该化合物能将水相中的无机盐(如KCN、K₂CO₃)转化为有机相可溶的裸阴离子,明显提升反应活性。以安息香缩合反应为例,传统水相条件下产率不足10%,而加入7%双苯并十八冠醚六后,在苯/水两相体系中产率跃升至78%,若改用极性更强的乙腈作溶剂,产率可达95%。这种催化效率的提升源于冠醚对钾离子的包裹作用,使KCN中的CN⁻阴离子暴露,增强了其亲核性。在药物合成中,该特性被用于构建C-C键,如通过冠醚催化的Reformatsky反应,将α-溴代酸酯与酮类化合物高效偶联,产物收率较传统方法提高40%。此外,其化学稳定性(在稀酸、碱及氧化剂中不分解)和热稳定性(熔点161-163℃,沸点380-384℃)使其适用于高温高压反应体系,在聚酯纤维合成中作为催化剂载体时,可耐受280℃的工艺温度而不失活。值得注意的是,该化合物的毒性(大鼠口服LD₅₀为2600mg/kg)要求操作时需严格防护,但其作为绿色化学试剂在离子液体合成、金属有机框架材料制备等新兴领域的应用前景仍被普遍看好。

双苯并十八冠醚六的相转移催化功能在特定离子选择性及超分子组装领域进一步拓展了其应用边界。与18-冠-6相比,双苯并十八冠醚六对钾离子的络合常数(K=10⁴ L/mol)是钠离子的10倍,这种选择性使其成为分离钾盐的理想试剂。例如,在稀土元素分离中,该冠醚可通过与K⁺的强络合作用,将含稀土的氯酸盐从水相转移至有机相,实现铈(Ⅲ)与镧系元素的高效分离,分离系数达9.2。此外,其苯环结构赋予的π-π相互作用能力,使其在超分子化学中可作为构建模块。双苯并十八冠醚六与金属离子的络合速率,受浓度和温度共同影响。

石油双苯并十八冠醚六(二苯并-18-冠醚-6)在石油化工领域展现出独特的功能价值,其重要在于其分子结构中18个氧原子形成的环状空腔与两个苯并环的协同作用。这种冠醚类化合物通过空间匹配与电荷分布特性,能够精确识别并络合石油中的特定金属离子,如钾离子、钠离子等碱金属离子。在原油加工过程中,金属离子的存在常导致催化剂中毒或引发副反应,而双苯并十八冠醚六可通过选择性络合作用,将目标离子从油相转移至水相或有机相,实现金属离子的高效分离。例如,在催化裂化装置中,该化合物可作为相转移催化剂,促进水相中的催化剂与油相中的烃类物质接触,提升反应效率的同时减少金属杂质对催化剂活性的抑制。此外,其苯并环结构增强了分子的疏水性,使其在非极性溶剂中保持稳定,这一特性在石油脱硫、脱氮等净化工艺中尤为重要,可有效吸附并去除油品中的重金属杂质,提升产品质量。双苯并十八冠醚六的分子设计,可根据需求调整其空腔大小和极性。生物医学双苯并十八冠醚六价格行情

双苯并十八冠醚六在电化学领域有潜在应用,如离子选择性电极。离子传感器制备双苯并十八冠醚六工艺

共存离子(如Mg²⁺、Ca²⁺)通过竞争配位或空间位阻干扰络合过程,但双苯并结构的刚性环腔可有效屏蔽二价离子的干扰,实验显示在Mg²⁺/K⁺摩尔比为5:1的体系中,K⁺的萃取率仍保持88%以上。此外,该冠醚可通过化学修饰进一步优化性能,例如引入磺酸基团可增强其水溶性,适用于水相体系分离;而接枝长链烷基则可提升在有机溶剂中的分散性,降低界面阻力。在实际应用中,双苯并十八冠醚六已成功用于从锂云母提锂尾液中回收钾,通过三级逆流萃取工艺,K⁺的纯度从3.2%提升至99.5%,且冠醚损耗率低于0.5%/次。其环境适应性还体现在对pH值的宽范围耐受(pH 2-12),在酸性条件下可通过质子化环氧原子降低络合能力,实现选择性释放金属离子,为连续化分离工艺提供了技术支撑。离子传感器制备双苯并十八冠醚六工艺

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