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双苯并十八冠醚六基本参数
  • 品牌
  • 帅乐
  • 产品名称
  • 二苯并-18-冠醚-6
  • 分子式
  • C20H24O6
  • 分子量
  • 360.4
  • 有效物质含量
  • ≥99%
  • 产品等级
  • 生产执行质量标准
  • iso
  • 用途
  • 金属离子络合剂,相转移催化剂
  • 性状
  • 白色晶体
  • 厂家
  • 帅乐
  • CAS号
  • 14187-32-7
  • 英文名:
  • Dibenzo-18-crown-6
  • 熔点
  • 162-164 °C (lit.)
  • 沸点
  • 380-384 °C (679 mmHg)
双苯并十八冠醚六企业商机

实验数据显示,在电场驱动下,负载DB18C6的Nafion-117膜对Li⁺的选择性较空白膜提升6倍,而基于DB18C6改性的磺化聚醚砜(SPES)膜在K⁺/Mg²⁺二元体系中,K⁺迁移数较商业单价选择性膜提高32%。这种选择性源于DB18C6对K⁺的特异性识别能力,其冠环结构通过空间适配与静电作用双重机制,优先捕获目标离子并降低其迁移能垒。此外,DB18C6的苯并环结构赋予其刚性,使其在膜环境中不易发生构象变化,从而维持稳定的离子传输通道。这种特性在药物递送系统中尤为重要,例如,DB18C6与抗疾病药物形成的复合物可通过离子通道实现靶向释放,明显提高药物在疾病细胞内的积累效率。双苯并十八冠醚六在质谱分析中可作为离子对试剂使用。成都有机合成双苯并十八冠醚六

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双苯并十八冠醚六(二苯并-18-冠-6)作为金属离子络合剂的重要优势在于其独特的分子结构设计。该化合物由两个苯并环与18-冠醚-6骨架融合而成,形成具有18个原子组成的环状空腔,其中6个氧原子均匀分布于环内,形成对碱金属离子的选择性配位位点。相较于传统18-冠醚-6,苯并环的引入明显提升了分子的疏水性与刚性,使其在有机溶剂中展现出更优的溶解性。实验数据显示,该化合物对钾离子(K⁺)的络合常数可达10⁴ L/mol级别,远高于对钠离子(Na⁺)的络合能力,这种选择性源于其环腔尺寸与钾离子半径的精确匹配。在相转移催化应用中,双苯并十八冠醚六通过络合金属离子形成裸露阴离子,使原本难以溶于有机相的盐类得以高效转移。例如,在安息香缩合反应中,加入7%的该冠醚可使反应产率从传统条件下的不足10%提升至78%,产率更可高达95%。这种效率提升源于冠醚对钾离子的强络合作用,极大降低了反应活化能。贵州金属离子络合剂双苯并十八冠醚六双苯并十八冠醚六与碱土金属离子的络合能力,弱于对碱金属离子。

金属催化对DB18C6性能的增强作用,还体现在其作为功能材料前体的结构可控性上。传统DB18C6的合成依赖邻苯二酚与二甘醇二对甲基苯磺酸酯的缩聚反应,产率受溶剂极性、温度梯度等因素限制。而引入金属离子(如Fe³⁺)作为模板剂后,DB18C6的冠醚环在催化过程中可动态调整空腔尺寸,形成与金属离子直径匹配的过渡态结构。例如,在固载化DB18C6微球(DBC-CPVA)的制备中,Fe³⁺通过与相邻冠醚环的协同作用,使Zn²⁺的饱和吸附量达到0.752mmol/g(与DBC固载量比例为1:2),远超单冠醚的理论值。

储存条件要求避光、阴凉(≤25℃)、干燥(相对湿度≤50%),与强氧化剂(如高锰酸钾)分库存放。值得注意的是,该化合物在紫外线照射下易发生光降解,生成具有潜在遗传毒性的过氧化物,因此包装材料需选用棕色玻璃瓶或铝箔复合袋。在工业应用中,其作为液晶聚酯合成的关键试剂,可使聚合反应温度降低20℃,产物分子量分布系数(PDI)从2.1降至1.3,明显提升材料性能。未来研究可聚焦于其衍生物开发,通过引入氟代基团或手性中心,进一步提升对特定金属离子的选择性。利用双苯并十八冠醚六可实现水溶液中金属离子的高效去除。

在生物医学领域,二苯并十八冠醚六(Dibenzo-18-crown-6)凭借其独特的冠醚结构,展现出作为药物递送载体的重要功能。其分子内部由两个苯并环与18个原子组成的冠状环构成,其中6个氧原子形成精确的空腔结构,能够通过尺寸匹配和静电作用选择性包合特定金属离子。这种特性使其成为药物控释系统的理想载体,例如在抗疾病药物递送中,二苯并十八冠醚六可通过与钾离子形成稳定络合物,将化疗药物包裹于有机溶剂相中,实现药物在疾病部位的靶向富集。实验数据显示,负载阿霉素的冠醚纳米颗粒在体外坏细胞模型中的摄取率较游离药物提升3.2倍,且在动物实验中明显降低药物对正常组织的毒性。此外,其光响应性修饰潜力进一步拓展了应用场景,通过引入偶氮苯基团,可实现近红外光触发下的药物释放,为精确医疗提供动态调控手段。温度升高时,双苯并十八冠醚六与金属离子的络合稳定性会下降。宁夏化工双苯并十八冠醚六

利用双苯并十八冠醚六的特性,可设计新型离子交换树脂。成都有机合成双苯并十八冠醚六

从合成工艺角度看,二苯并-18-冠醚-6的引入对液晶聚酯的制备提出了更高的技术要求。传统合成方法需在氮气保护下,以邻苯二酚与二甘醇二对甲基苯磺酸酯为原料,通过分步滴加和FeCl₃显色反应监控反应进程,产率可达71%。然而,在液晶聚酯共聚体系中,冠醚单体的反应活性需与联苯基元、柔性间隔基等单体精确匹配,以避免相分离或结晶度异常。例如,当冠醚环含量超过15%时,共聚酯的熔融焓(ΔHm)明显下降,导致液晶相稳定性降低;而含量低于5%时,冠醚环的离子络合效应不足,无法有效诱导液晶取向。现代改进工艺采用超声波辅助合成,以DMSO为溶剂,在50-60℃下通过邻苯二酚与双二氯乙基醚的缩聚反应,可将产率提升至35.1%,同时减少副产物生成。这种低温合成策略不仅降低了能耗,还通过抑制冠醚环的开环降解,保留了其完整的离子络合能力。在实际应用中,含二苯并-18-冠醚-6的液晶聚酯已成功用于柔性显示基板材料,其离子传导率较传统聚酯提升2.3倍,且在-40℃至120℃宽温域内保持稳定的液晶取向,为下一代可折叠显示设备提供了关键材料支持。成都有机合成双苯并十八冠醚六

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