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双苯并十八冠醚六基本参数
  • 品牌
  • 帅乐
  • 产品名称
  • 二苯并-18-冠醚-6
  • 分子式
  • C20H24O6
  • 分子量
  • 360.4
  • 有效物质含量
  • ≥99%
  • 产品等级
  • 生产执行质量标准
  • iso
  • 用途
  • 金属离子络合剂,相转移催化剂
  • 性状
  • 白色晶体
  • 厂家
  • 帅乐
  • CAS号
  • 14187-32-7
  • 英文名:
  • Dibenzo-18-crown-6
  • 熔点
  • 162-164 °C (lit.)
  • 沸点
  • 380-384 °C (679 mmHg)
双苯并十八冠醚六企业商机

双苯并十八冠醚六(Dibenzo-18-crown-6,简称DB18C6)作为有机合成领域的关键功能分子,其重要价值体现在对金属离子的高选择性络合能力与相转移催化特性上。该分子由两个苯环与十八元冠醚环共轭构成,形成直径约2.6Å的刚性空腔,这一结构使其成为碱金属离子(尤其是钾离子)的分子钳。在金属离子分离工艺中,DB18C6通过空腔尺寸匹配与静电作用,可选择性捕获目标离子并形成1:1型稳定络合物。例如,在核废料处理领域,DB18C6能从高放废液中特异性提取铯-137,其络合常数较传统冠醚提升3个数量级,明显降低分离成本。在催化领域,DB18C6作为相转移催化剂时,其苯环结构可增强分子在有机相的溶解性,同时冠醚环通过络合金属离子形成离子桥,将水相中的阴离子(如卤素离子)转移至有机相,使反应速率提升5-8倍。典型案例包括Suzuki偶联反应中,DB18C6与钯催化剂协同作用,使芳基溴化物的转化率从62%提升至93%,且催化剂用量减少至传统工艺的1/5。利用双苯并十八冠醚六可实现金属离子的富集,提高检测灵敏度。广西石油双苯并十八冠醚六

广西石油双苯并十八冠醚六,双苯并十八冠醚六

二苯并十八冠醚六(Dibenzo-18-crown-6,DB18C6)作为冠醚类化合物中的典型标志,其重要功能在于通过独特的分子结构实现金属离子的高效分离。该化合物由两个苯环与十八元环醚骨架构成,环内氧原子均匀分布形成空腔,其直径与钾离子(K⁺)的离子半径高度匹配,可形成1:1的稳定络合物。这种选择性配位能力源于冠醚环的尺寸效应——当金属离子直径与环腔直径相近时,二者通过静电作用与范德华力结合,形成热力学稳定的配合物。例如,在含钠(Na⁺)、钾(K⁺)、锂(Li⁺)的混合溶液中,DB18C6对K⁺的选择性系数可达Na⁺的100倍以上,这一特性使其成为从复杂体系中分离钾离子的理想试剂。实际应用中,研究者通过液-液萃取法,将DB18C6溶解于氯仿等有机溶剂,与含金属离子的水相混合,K⁺会优先转移至有机相形成络合物,而其他离子则保留在水相中,从而实现高效分离。此外,DB18C6还可用于放射性核素(如铯-137)的分离,通过调节溶液pH值与温度,可进一步优化其对特定离子的选择性。广西石油双苯并十八冠醚六双苯并十八冠醚六的合成过程中,需避免副反应产生杂质影响性能。

双苯并十八冠醚六(Dibenzo-18-Crown-6)在离子跨膜迁移研究中展现出独特的性能优势,其重要机制源于分子结构中18个原子组成的冠状环与两个苯并环的协同作用。该化合物通过空间匹配效应实现对特定离子的选择性络合,尤其是对钾离子(K⁺)的亲和力明显高于钠离子(Na⁺)和锂离子(Li⁺)。实验数据显示,在模拟生物膜的磷脂双层体系中,双苯并十八冠醚六可将钾离子的跨膜迁移速率提升至传统扩散方式的3-5倍。这种选择性源于冠醚环内氧原子与钾离子形成的稳定配位键,其配位常数(logK)可达4.2,而钠离子的配位常数只为2.8。此外,苯并环的疏水性基团可嵌入脂质双分子层,形成临时离子通道,降低跨膜能垒。研究证实,在浓度梯度驱动下,该化合物能使钾离子通量从0.12 nmol/cm²·s提升至0.58 nmol/cm²·s,且在pH 7.4的生理环境中保持稳定。这种性能使其成为研究离子通道机制的理想模型分子,尤其在模拟神经元动作电位传导过程中,可精确调控钾离子外流速率,为癫痫等离子通道病的研究提供关键工具。

研究表明,双苯并十八冠醚六的引入还明显改善了液晶聚酯的光学性能与机械性能。其冠醚环结构中的氧原子能够与聚酯链中的酯基形成氢键,增强了分子间的相互作用力,从而提高了材料的拉伸强度和模量。在含偶氮型冠醚环的液晶共聚酯中,双苯并十八冠醚六通过与反式偶氮基团的协同作用,形成了具有光响应特性的液晶相。这种材料在紫外光照射下,偶氮基团发生顺反异构化,导致液晶取向发生可逆变化,进而实现光控形变功能。此外,冠醚环对碱金属离子的选择性络合作用,使得该类液晶聚酯在离子传感领域展现出潜在应用价值。例如,当材料暴露于钾离子溶液时,冠醚环与离子的络合会引发液晶相变,导致透光率明显变化,这一特性可用于开发高灵敏度的离子检测传感器。综合来看,双苯并十八冠醚六通过其独特的分子设计与功能化应用,为液晶聚酯的性能优化与功能拓展提供了重要的化学基础。双苯并十八冠醚六在色谱分析中可作为固定相来分离复杂样品。

二苯并十八冠醚六(Dibenzo-18-crown-6,简称DB18C6)作为冠醚类化合物的典型标志,其金属离子提取性能源于独特的分子结构与配位机制。该化合物由两个苯环通过六个氧原子桥连形成18元大环,环内空腔直径约为0.26-0.28纳米,与钾离子(K⁺,直径0.266纳米)的尺寸高度匹配,形成稳定的1:1络合物。实验数据显示,DB18C6对K⁺的选择性系数可达10⁴量级,明显高于对钠离子(Na⁺)的络合能力。这种选择性源于环内氧原子与K⁺的静电相互作用及空间适配性,而Na⁺因离子半径较小(0.204纳米)无法有效填充环腔,导致络合稳定性降低。此外,DB18C6可通过氢键与铵离子(NH₄⁺)形成配合物,进一步扩展了其离子提取范围。在稀土金属分离领域,DB18C6表现出对轻稀土(如La³⁺、Ce³⁺)的高选择性,其乙腈溶液可萃取硝酸盐体系中的轻稀土,而重稀土(如Eu³⁺、Gd³⁺)因络合物稳定性较差,萃取率明显降低,从而实现轻、重稀土的高效分离。在纺织工业中,双苯并十八冠醚六可用于功能性纤维的制备。青海金属催化双苯并十八冠醚六

双苯并十八冠醚六对稀土离子的分离和富集效果明显。广西石油双苯并十八冠醚六

在液晶聚酯的合成领域中,双苯并十八冠醚六(即二苯并-18-冠醚-6)作为关键的功能性单体,通过其独特的冠醚环结构明显提升了材料的液晶性能。该化合物分子式为C₂₀H₂₄O₆,分子内含有的两个苯环与六个醚氧原子形成18元环状空腔,这种结构使其能够与钾离子等金属离子形成稳定的络合物。在液晶聚酯的合成中,二苯并-18-冠醚-6常与4,4′-双(4-羟基苯基偶氮)二苯甲酰氯、1,10-癸二醇等单体通过溶液共缩聚反应构建主链型液晶共聚酯。例如,以顺式/反式-4,4′-双(4-羟基苯基偶氮)二苯并-18-冠醚-6为冠醚环单体,与联苯型液晶基元共聚时,所得共聚酯的熔融温度(Tm)和各向同性温度(Ti)随柔性间隔基长度增加呈现规律性降低,且含反式冠醚环的共聚酯Tm和Ti均高于顺式结构。这种差异源于反式冠醚环的刚性构象更有利于分子链排列,从而增强了液晶态的稳定性。此外,二苯并-18-冠醚-6的醚氧原子可通过氢键作用与聚酯主链形成超分子结构,进一步调控液晶相的织构类型,实验中可观察到向列相的丝状织构或纹影织构,为材料的光学各向异性提供了结构基础。广西石油双苯并十八冠醚六

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